Windowsの不便なところ

それはリモートメンテナンスだと思います。

Windowsで納品したシステムについては、可能なところについてはVPNでセキュアにアクセスできる回線を用意して、
RDPやVNCでいざというときにリモートメンテナンスできるようにしています。

しかしこれだと、GUIベースでのメンテナンスになるので、利用中の場合、作業を一度止めてもらったりする必要があります。
内容と場合によりますが、Unixベースのシステムであれば大体の設定やログ取得などはsshで簡単に対応できます。
そのため、Windowsよりも簡単にリモートメンテナンスができます。

Windowsもかなりのことがコマンドでできますし、PowerShellのようなものも用意されていて、詳しい人であればUnixとおなじくらいテキストでのメンテナンスができるのかもしれませんが、
私はそこまでの域には達していないので、GUIを使わざるを得ません。
ちゃんと勉強しようにも、Windowsは複雑なOSなので難しいですし・・・

最近はC#がお気に入りなので、Windowsも以前より好きになったのですが、どうしてもこういうところは不便だと感じてしまう今日この頃でした。